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定年後、何をする?66歳の私が「まだ挑戦する」と決めた理由

沖縄の海を前に人生後半を考える60代男性の後ろ姿
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定年後、何をして過ごせばいいのだろう。

仕事をしている間は、自由な時間が増えたら、やりたいことはいくらでも見つかると思っていました。

ところが、実際に仕事から離れてみると、時間があることと、進みたい方向が見えていることは別でした。

私は51歳で長年続けた仕事を後輩へ譲り、沖縄へ移住しました。その後も仕事に関わる時期はありましたが、60歳で完全にリタイア。65歳で初めてChatGPTを使い、66歳になった今、このブログを始めました。

まだ「これが人生後半の正解だ」と言えるものを見つけたわけではありません。

それでも、何かを始めるのに遅すぎるとは思わなくなりました。大きな目標を一度で決めるのではなく、気になったことを小さく試す。面白ければ続け、合わなければ航路を変える。その繰り返しでよいと思っているからです。

この記事では、60歳で仕事を終えた私が、海、AI、Instagram、ブログと少しずつ挑戦を増やしてきた過程をお話しします。

目次

60歳で完全にリタイアしても、すぐに答えは出なかった

私の場合、会社の定年を迎えて仕事が終わったわけではありません。

40歳から自営業を始め、51歳のときに後輩へ仕事を引き継ぎました。それを機に、長年考えていた沖縄移住を予定より早く実行しました。

沖縄へ移ってからも離島の仕事に関わりましたが、60歳で仕事からは完全に離れました。

自由な時間は増えました。朝から会社へ行く必要もなく、曜日に合わせて予定を組む必要もありません。

けれども、仕事がなくなると、自分で一日の使い方を決めなければなりません。

誰かが期限を決めてくれるわけでも、今日の成果を評価してくれるわけでもない。自由はうれしい反面、何もしなければ一日がそのまま過ぎていきます。

「仕事を辞めれば、新しい人生の目的が自然に見つかる」というものではありませんでした。

私を外へ連れ出してくれたのは、昔から好きだった海だった

沖縄での暮らしの中心になったのは海です。

スキューバダイビングのライセンスを取ったのは1987年ですが、スキンダイビングが主になったのは2016年に仲間と出会ってからでした。

現在も季節を問わず、同行する人と予定が合えば週に1〜3回ほど海へ行きます。

50代の頃は、一人で知らないポイントを探しに行くこともありました。けがをした経験もあり、60代になった今は安全を優先しています。一人で初めての場所へ入らず、天候と海況、同行者の経験を見て行き先を決めます。

挑戦というと、まったく新しいことを始めなければならないように聞こえるかもしれません。

しかし私にとっては、昔から好きだったこととの付き合い方を変えるのも挑戦です。若い頃と同じ無理をせず、今の体力に合わせて長く楽しむ。それも人生後半の大切な選び直しだと思います。

65歳でAIに触れ、苦手だった文章を書き始めた

海の道具をそばに置きながらパソコンでブログを書く60代の手元
海での経験と新しく学んだAIが、ブログという次の挑戦につながりました。※本人ではなく、記事内容をもとに作成したイメージ画像です。

65歳のとき、初めてChatGPTを使いました。

最初に試したのは、写真をアニメ風に変えることだったと思います。そのときは、ただ「すごいな」と驚いただけでした。

私はもともと文章を書くのが得意ではありません。自分の中に話したいことがあっても、順番を整えて人に読んでもらえる形にするところで手が止まっていました。

AIを使うようになってから、文章を書くことへの苦手意識が少し薄れました。現在は、スキンダイビングに夢中になった10年間を振り返る連載をInstagramに投稿しています。

もちろん、AIに任せれば自分の記事になるわけではありません。

実際に使ってみて困ったのは、何を書きたいかを曖昧にしたまま頼むと、AIが話の方向まで決めてしまうことでした。

誰に向けて、何のために、どんな雰囲気で伝えるのか。自分でそこを決めなければ、整っていても自分らしくない文章になります。

AIは答えを出してくれる先生というより、自分の経験を言葉にするための補助役。このブログでも、私が経験したことや感じたことを土台にして使っていきます。

人生後半の挑戦は、小さく回せばいい

定年後の挑戦を小さく始めて記録し次の一歩へつなげる4段階の図解
正解を探し続けるより、気になることを小さく試し、次の一歩を決めていく流れです。

私自身、会社員を辞めたこと、自営業を始めたこと、沖縄へ移ったことのすべてが、最初から計画どおりだったわけではありません。

うまくいかなかったことも、遠回りもありました。だからこそ、66歳の今は、最初から完璧な答えを求めなくてよいと思っています。

気になることを一つだけ選ぶ

「残りの人生で何をするか」と考えると、問いが大きすぎて動けなくなります。

まずは、少し気になることを一つ選ぶ。私にとって、それがAIであり、Instagramへの投稿であり、ブログでした。

人に見せられる小さな形にする

勉強だけを続けるより、短い文章を一本投稿する、撮った写真に説明を添えるなど、小さくても形にすると次の課題が分かります。

Instagramの連載も、最初から上手に書けたわけではありません。それでも投稿を重ねたことで、ブログにも挑戦してみようと思えました。

合わなければ航路を変える

始めたことを、一生続けると決める必要もありません。

体力、生活、興味は変わります。海との付き合い方を安全重視へ変えたように、その時の自分に合わせてやり方を変えればよいと思います。

内閣府の令和8年版高齢社会白書でも、高齢期の学習や社会参加、生きがいとの関係が取り上げられています。ただ、何に生きがいを感じるかは人それぞれです。

大切なのは、誰かのおすすめをそのまま自分の答えにするのではなく、自分で試して確かめることだと思います。

私の一週間には、決まった曜日より「やってみたい」がある

今の私には、会社員時代のような一週間の時間割はありません。

海況がよく、一緒に行く人がいれば海へ行く。海へ行かない日は本を読み、時々映画を見ます。そして今は、AIを使った文章作りとブログにも時間を使っています。

2026年10月には、10日間の日本一周クルーズへ乗る予定です。準備から乗船後までを、自分の言葉で記事にしてみたいと考えています。

海、読書、映画、AI、ブログ、旅行。

一見ばらばらですが、私の中ではすべて「人生後半を自分で面白くする」という一本の線でつながっています。

予定が空いていることを不安に感じる日もあります。しかし、毎日を予定で埋めることより、自分が今日は何をしたいかを選べることのほうが、今は大切です。

収益を目指すことも、記録を残すことも正直に書く

このブログを始めた理由の一つは、収益を得られるブログに挑戦してみたいと思ったことです。

もう一つは、自分が歩いてきた道を記録として残したいからです。

収益を目標にする以上、実際に使ってよかった道具やサービスを紹介していきます。ただし、使っていないものを知ったふりで勧めるつもりはありません。

海の道具なら、長く使って分かった良いところだけでなく、壊れた部分や不満も書く。AIなら、便利だったことだけでなく、使い方が分からず迷ったことも書く。

成功した人として教えるのではなく、今も試している同世代の一人として伝える。それが、このブログで守りたい姿勢です。

今日からできる一歩は、立派な目標でなくていい

定年後に何をするか迷っているなら、いきなり第二の仕事や一生ものの趣味を決めなくてもよいと思います。

  • 前から少し気になっていたことを一つ書き出す
  • 30分だけ調べたり、触ったりしてみる
  • 面白かったことと、難しかったことを短く記録する
  • 次にもう一度やるか、自分で決める

一歩が小さければ、失敗しても戻れます。続けるうちに仲間ができたり、自分でも知らなかった興味に気づいたりするかもしれません。

私もまだ、人生後半の航路を描いている途中です。

51歳で沖縄へ移ったときに感じた理想と現実は、沖縄移住の理想と現実に書きました。これまでの仕事や転機は、プロフィールページにまとめています。

66歳から始めたブログがどこへ続くのか、今の私にも分かりません。

だからこそ、その途中を記録していきます。同じように「これから何をしよう」と迷っている方が、自分なりの一歩を見つける材料になればうれしいです。

沖縄の海を前に人生後半を考える60代男性の後ろ姿

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